Dans ce cas, passons à l'étape suivante (qui ne sera peut-être pas la dernière) !
Alors que vous êtres tous deux connectés et disponibles au même moment : (**)
1 - Peux-tu lui renvoyer une nouvelle demande d'autorisation ?
Regarde dans le menu Contacts, après l'avoir sélectionné dans ta liste, si tu as accès à l'option "Request Authorization..."
Dans le cas contraire, cette option est grisée et il faudra alors passer à l'étape suivante.
2 - Supprime-le de ta liste, recherche-le dans l'annuaire, ajoute-le à nouveau et renvoie-lui une nouvelle demande d'autorisation.
Si ça ne suffit pas, vous devrez peut-être faire cette manoeuvre chacun de votre côté.
(**) Comme vous êtes bons amis de longue date, vous devez sans doute pouvoir vous contacter par email ou autrement afin de convenir du moment où vous serez en ligne en même temps.
Hth et bonne chance.